游戏中当主线进展到重建艺妓、佣兵、盗贼3个工会设施后，就能在各自的据点接受相应的挑战任务了。完成挑战任务可以解锁武器和装备。
艺妓任务
前往Rosa In Flore ，与主角的母亲对话，开启艺妓任务。剧情后离开Rosa，地图上出现新的 提示点。
跟着艺妓走，途中要用拳头陆续教训3个提示目标人，最后走到委托人旁触发剧情完成任务。
接任务后，全速赶往红色标记提示点，100%要求在目标人击倒艺妓前阻止他。找到目标人用拳头将其放倒，抱起他的身体，走到提示点，扔在地上完成任务。
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走到提示区域，开鹰眼发现橙色提示点NPC，跟踪她，直到出现红色目标人，暗杀之。100%要求从隐蔽地点暗杀对象，用远程武器从房顶搞定他。
完成上面3个任务，返回Rosa In Flore，与母亲对话，新的任务开启
Running Scare
到达指定区域，鹰眼发现艺妓，追着她跑到底，干掉红色提示目标，然后与艺妓对话。
Closing In
走到提示区域，发现目标人，一路跟踪，剧情后，听到女子呼叫，从外围墙爬上去，从后方落入，在对方不发觉的情况下从后面腕刃杀之。
Live Bait
跟着艺妓走，途中要在不被发现的前提下连续杀死红色提示点目标人。100%要求将目标人拖下来摔死，第一个目标人能够很容易实现。
MalPractice
接受任务后，需要在限定时间内，找到医生，并从他身上夺取解药，然后返回交给委托人。少有难度，关键在于路线的选择，
Bad Political
驱马前往目标地点，杀死指定的目标人物
Trouble Maker
前往指定区域，先把提示的8名士兵干掉，然后在红色区域内，维持战斗到倒计时结束。
GhostWriting
限定时间内，前往指定目标送信者，按住X不松偷取信件，返回交给目标艺妓，最后在同样方法将假信放回送信人的身上。
艺妓任务全部结束